Raiponce O'Bailey a 25 ans et est née à Haley, à Los Angeles. Elle est gynécologue et chirurgien plasticien au Good Samaritan Hospital. Elle ne roule pas sur l'or mais vit assez bien en colocation avec son meilleur-ami qu'elle considère également comme son éternel. Elle est amoureuse du Dr O'Smith qui s'avère être son premier amour. Depuis qu'ils se sont remis ensemble, elle ne rêve que d'une chose, devenir sa femme et fonder un foyer avec lui.